¡Bienvenido a la comunidad de Discourse! Esta pregunta ha surgido varias veces, pero es un problema legítimo. Puedes encontrar detalles sobre el problema aquí: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins. Los detalles sobre la causa del problema están en mi primera respuesta a ese tema.
Si es posible, el mejor enfoque para abordar el problema es agregar el (los) dominio(s) desde el (los) cual (es) se descargan las imágenes a la configuración del sitio disabled image download domains de tu Discourse. Esto evitará que Discourse intente descargar las imágenes. Es el proceso de descarga de las imágenes remotas lo que provoca que se rompan.
Para solucionar el problema en publicaciones existentes con imágenes rotas, edita la publicación para agregar una línea en blanco encima de la etiqueta markdown que se ha creado para la imagen. Por ejemplo, si ves un marcado que se ve así:
<p></p>
edita la publicación para cambiarlo a:
<p>

</p>