Bem-vindo à comunidade do Discourse! Essa questão já foi levantada algumas vezes, mas é um problema legítimo. Você pode encontrar detalhes sobre o problema aqui: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins. Detalhes sobre a causa do problema estão na minha primeira resposta naquele tópico.
Se possível, a melhor abordagem para lidar com o problema é adicionar o(s) domínio(s) de onde as imagens estão sendo baixadas à configuração do site disabled image download domains do seu Discourse. Isso impedirá que o Discourse tente baixar as imagens. É o processo de baixar as imagens remotas que as quebra.
Para corrigir o problema em postagens existentes com imagens quebradas, edite a postagem para adicionar uma linha em branco acima da tag markdown criada para a imagem. Por exemplo, se você vir um código que se parece com isto:
<p></p>
edite a postagem para alterá-lo para:
<p>

</p>