Discourse sí puede descargar las imágenes; el problema es que, al hacerlo, genera una etiqueta markdown para la imagen. Si una etiqueta de subida markdown está envuelta en etiquetas HTML, obtendrás un enlace a la imagen roto. Además del tema que enlacé, también hay un informe de error sobre este problema aquí: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML.
Sí, podría ser difícil saber de antemano desde qué dominios se servirán las imágenes de un feed RSS.
¿Podrías verificar que los dominios correctos se hayan añadido a la configuración del sitio disabled image download domains? Esperaría que este enfoque funcione, pero es posible que, una vez que Discourse haya descargado la imagen, siga utilizando la versión descargada incluso si el dominio de la imagen se ha añadido a la configuración disabled image download domains. En ese caso, podrías intentar eliminar el tema para permitir que se vuelva a crear la próxima vez que Discourse consulte el feed RSS. Avísame si no logras que funcione.