O Discourse pode baixar as imagens; o problema é que, ao baixar uma imagem remota, ele cria uma tag markdown para a imagem. Se uma tag de upload markdown estiver envolta em tags HTML, você obterá um link de imagem quebrado. Além do tópico que vinculei, há também um relatório de bug sobre o problema aqui: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML.
Sim, pode ser difícil saber com antecedência de quais domínios as imagens de um feed RSS serão servidas.
Você pode verificar novamente para garantir que os domínios corretos foram adicionados à configuração do site disabled image download domains? Eu esperaria que essa abordagem funcionasse, mas pode ser que, uma vez que o Discourse tenha baixado a imagem, ele continue usando a imagem baixada mesmo que o domínio da imagem tenha sido adicionado à configuração disabled image download domains. Se for esse o caso, você pode tentar excluir o tópico para permitir que ele seja recriado na próxima vez que o Discourse fizer a consulta ao feed RSS. Avise-me se não conseguir fazer isso funcionar.