Por tu captura de pantalla, parece que estás experimentando el problema descrito en esta publicación: Images not publishing to Discourse in WP 5.3 - #8 by simon. Si ese es el caso, no estoy seguro de que exista una buena solución más que desactivar la configuración del sitio de Discourse download remote images to local (descargar imágenes remotas a locales).
La otra opción es no publicar el contenido completo de la publicación en Discourse. Si publicas extractos en lugar del contenido completo, las imágenes deberían mostrarse correctamente cuando los usuarios hagan clic en el botón “Show Full Post” (Mostrar publicación completa).