El problema es que cuando se publican publicaciones con imágenes en Discourse, el HTML de la publicación inicialmente se ve algo así:
<figure><img src="https://example.com/wp-content/uploads/your-image.png" /></figure>
Si la configuración del sitio download remote images to local está habilitada en Discourse, el enlace de la imagen se romperá cuando Discourse descargue la publicación desde WordPress. El problema ocurrirá cada vez que una etiqueta de imagen con una URL remota esté envuelta en etiquetas HTML.
Las soluciones más sencillas para este problema son deshabilitar la configuración del sitio download remote images to local o no publicar el contenido completo de la publicación desde WordPress a Discourse.
En el futuro, el complemento WP Discourse podría eliminar la opción de publicar publicaciones completas. Pueden ocurrir múltiples problemas al publicar contenido completo de publicaciones desde WordPress a Discourse. La mayoría de estos problemas deberían poder resolverse publicando extractos desde WordPress a Discourse y luego utilizando el botón Mostrar publicación completa para mostrar la publicación completa en Discourse. ¿Esto suena como algo que podría funcionar para tu caso?
Otra solución posible sería personalizar la plantilla utilizada para publicar las publicaciones de WordPress. Las imágenes podrían extraerse de las publicaciones y luego publicarse junto con un extracto de la publicación. Con una plantilla personalizada, el HTML de la imagen podría estructurarse de una manera que no entre en conflicto con el procesador de Markdown de Discourse.