Pela sua captura de tela, parece que você está enfrentando o problema descrito nesta postagem: Images not publishing to Discourse in WP 5.3 - #8 by simon. Se for esse o caso, não tenho certeza de que exista uma boa solução além de desativar a configuração do site download remote images to local do Discourse.
A outra opção é não publicar o conteúdo completo da postagem no Discourse. Se você publicar trechos em vez da postagem completa, as imagens devem ser exibidas corretamente quando os usuários clicarem no botão “Mostrar Postagem Completa”.