O problema é que, quando posts com imagens são publicados no Discourse, o HTML do post inicialmente se parece com algo assim:
<figure><img src="https://example.com/wp-content/uploads/your-image.png" /></figure>
Se a configuração do site download remote images to local estiver ativada no Discourse, o link da imagem será quebrado quando o Discourse baixar o post do WordPress. O problema ocorrerá sempre que uma tag de imagem com uma URL remota estiver envolta por tags HTML.
As soluções mais simples para esse problema são desativar a configuração do site download remote images to local ou não publicar o conteúdo completo do post do WordPress no Discourse.
No futuro, o plugin WP Discourse pode remover a opção de publicar posts completos. Vários problemas podem ocorrer ao publicar conteúdo completo de posts do WordPress no Discourse. A maioria desses problemas pode ser resolvida publicando trechos do WordPress no Discourse e, em seguida, usando o botão Mostrar Post Completo para exibir o post inteiro no Discourse. Isso parece algo que poderia funcionar para o seu caso?
Outra solução possível seria personalizar o modelo usado para publicar posts do WordPress. As imagens poderiam ser extraídas dos posts e publicadas junto com um trecho do post. Com um modelo personalizado, o HTML da imagem poderia ser estruturado de forma que não conflite com o processador de Markdown do Discourse.