El problema parece ser que cuando el markdown de carga de Discourse está envuelto en etiquetas HTML, el markdown no se está analizando. Por ejemplo, esto es lo que veo en una publicación de WordPress después de ejecutar el trabajo PullHotlinkedImages de Discourse:
<small>Publicado originalmente en: https://scossar.com/figure-tags-cause-issues/
</small><br>
<figure class="wp-block-image"></figure>
Editar la publicación para eliminar cualquier etiqueta HTML que rodee el enlace markdown resuelve el problema, pero será necesario encontrar una solución adecuada para esto.