O problema parece ser que, quando o markdown de upload do Discourse está envolvido em tags HTML, o markdown não está sendo analisado. Por exemplo, é isso que estou vendo em uma postagem do WordPress após a execução do Job PullHotlinkedImages do Discourse:
<small>Originalmente publicado em: https://scossar.com/figure-tags-cause-issues/
</small><br>
<figure class="wp-block-image"></figure>
Editar a postagem para remover quaisquer tags HTML que estejam envolvendo o link markdown resolve o problema, mas será necessário encontrar uma solução adequada para isso.