Isso faz mais sentido. Foi o que fiz ao separar em duas etapas o estágio de inicialização (bootstrap). A primeira pode rodar em um ambiente isolado (como um pipeline de CI), gerando uma imagem base com o repositório do Discourse, gems e plugins instalados. A segunda etapa precisa rodar na máquina de destino (ou ter, pelo menos, acesso ao banco de dados de produção) para realizar a migração do banco de dados e gerar os assets (isso é feito no processo de bootstrap, embora não ao iniciar o contêiner).
Sim, isso seria incrível. Já solicitei isso, mas não sei se e quando isso será feito.
Isso seria difícil de implementar completamente em um ambiente separado, pois a tarefa de pré-compilação de assets precisa de acesso ao banco de dados (para coisas como CSS personalizado). No entanto, seria ótimo se apenas o que depende do banco de dados pudesse ser feito em uma etapa separada (e todos os outros assets, que não dependem do banco de dados, pudessem ser pré-compilados separadamente), mas não sei quão viável seria implementá-lo tecnicamente.