Ok, consegui replicar seus problemas em um ambiente de produção que configurei para testar o plugin. Sei que a primeira coisa a corrigir é adicionar checkout.session.completed como um evento para o seu webhook existente.
Se isso estiver faltando, o Stripe não enviará as informações de checkout da Tabela de Preços para o Discourse.
Isso deve ser tudo o que você tem a fazer, mas pode haver outra correção de código que eu precise fazer, na qual estou investigando atualmente.