Um bom VPS em uma boa plataforma tem altíssima probabilidade de não ter problemas, e especialmente não entre atualizações.
Em quase 8 anos executando um dos meus fóruns, não tive uma única perda de dados.
O lote diário é projetado como uma troca para a maioria dos auto-hospedeiros.
É um sistema simples, um regime e não exige muito espaço e processamento.
Não consigo imaginar que valha a pena fazer com mais frequência para a maioria das pessoas.
Eu nunca precisei usar um backup para falhas online, apenas os uso para migração para novos servidores, se e quando necessário (porque eu superei o menor!).
Pode variar para você (YMMV).
No entanto, se você acha que precisa de uma configuração mais frequente… esteja pronto para personalizar sua configuração e esteja preparado para manter essa personalização (o que envolveria aprender a fazê-lo e/ou contratar alguém para ajudá-lo).