Это расстраивает.
Если вы зайдёте на Docker Engine | endoflife.date (и нажмёте кнопку «показать больше не поддерживаемых версий»), то увидите, что поддержка Docker 18 прекратилась 6 лет назад (18 августа 2018 года). Действительно, ещё не рано обновляться.
Так что да, если вы настолько устарели в плане Docker и вашей ОС, как вы и знали, то и Discourse вам тоже не стоит обновлять. 
Не уверен, возможно ли для Discourse определить версию Docker, под которой он работает, чтобы предупредить вас об этом в интерфейсе.