Недавно кто-то спрашивал о серверной автоматизации этого процесса, и совет был таким: в целом лучше не запускать это без присмотра:
Думаю, даже версия с /upgrade время от времени может вызывать некоторые неожиданности, в зависимости от установленных плагинов. Хотя я часто нажимаю «Обновить всё» и ухожу по делам, так что это по сути автоматическое обновление без присмотра. 