Есть ли «карта» тематизации? (Простой способ найти точки подключения плагинов и т.д.)

Да, безусловно. Я создаю темы почти столько же времени, сколько существует Discourse, и постоянно обращаюсь к исходному коду в отдельном окне.

Обычно для шаблонов стоит смотреть здесь: https://github.com/discourse/discourse/tree/master/app/assets/javascripts/discourse/templates

а для виджетов — здесь: https://github.com/discourse/discourse/tree/master/app/assets/javascripts/discourse/widgets.

Иногда не сразу понятно, где находится тот или иной шаблон, возможно, это компонент, вложенный в другой шаблон… Если я не помню, то в итоге просто ищу в исходном коде конкретный фрагмент разметки…

Например, если я хочу добавить что-то на страницу «О нас»… Я вижу, что у тела страницы «О нас» есть уникальный класс about-page, поэтому я начну поиск по about и body-page (это другой класс на этой странице).

Чтобы ответить на некоторые ваши вопросы:

Я думаю, что для этого требуется плагин, что выходит за рамки моей компетенции… Возможно, кто-то другой сможет помочь лучше.

Существуют разные шаблоны для различных макетов страниц, но, предполагая, что вы говорите об одном из макетов «Блоки с…»

https://github.com/discourse/discourse/blob/master/app/assets/javascripts/discourse/templates/components/categories-boxes.hbs

https://github.com/discourse/discourse/blob/master/app/assets/javascripts/discourse/templates/about.hbs