Parece que te estás encontrando con el problema descrito aquí: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins. Hay más detalles sobre el problema en esta publicación: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins - #3 by simon.
Existe un tema relacionado con Contribute > Bug sobre el problema aquí: Markdown rendering issue with image surrounded with HTML, pero aún no está resuelto.