Gracias por las respuestas. He estado revisando durante el fin de semana. Creé una VM en Digital Ocean y configuré SMTP con Brevo. Todo estuvo bien. 
Así que no hay nada malo con Discourse.
Me imagino que Discourse utiliza un GEM de Ruby como NET::smtp para enviar correos y que, por defecto, no hay un servidor smtp instalado dentro del contenedor. El problema que enfrentamos está en un tenant de Azure.
Me parece que la solicitud al servicio SMTP externo, es decir, está siendo bloqueada en algún lugar. Por algún tipo de mecanismo anti-SPAM que se encuentra encima del tenant.
Tengo algunas pruebas más que realizar para acotar esto.
Cualquier información sobre cómo Discourse facilita el envío de correos sería genial Soy un poco nuevo en Ruby on the Rails.