Когда у вас было последнее пересборка? О, но это продолжается уже какое-то время.
Недавно было сообщение о том, что порт http перенаправлялся для путей .well-known, но у вас используется https. Не очень понятно, почему происходит тайм-аут, если процесс acme, который должен прослушивать, по какой-то причине не работает.
Недавно я занимался обновлением сертификата Let’s Encrypt. Проблема заключалась в перенаправлении с HTTP на HTTPS: ACME очень плохо справляется с инструкциями по перенаправлению и по умолчанию пытается подключиться по тому же протоколу (HTTP), что и при первоначальной настройке.
Недавние обновления шаблона Let’s Encrypt должны исправить эти проблемы с обновлением в будущем.