Let's encrypt fallando para IP detrás del firewall

Tienes razón.

Deberías haber recibido una advertencia de Discourse-setup diciendo que no pudo conectarse.

No está soportado. Si quieres ejecutarlo detrás de un firewall, necesitarás encontrar alguna otra forma de obtener un certificado. Puedes ver Permitir SSL / HTTPS para tu configuración de Discourse Docker

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