Letsencrypt e Docker

Estou com um problema com o Let’s Encrypt. O próprio servidor está atrás de um servidor HAProxy, o que me permite ter a instalação do Apache, o Discourse e algumas outras coisas rodando nos mesmos domínios.

Configurei o HAProxy (em teoria) para não fazer proxy de nenhuma solicitação web que procure por /.well-known, e o Apache sabe fazer o alias para o diretório correto onde o Let’s Encrypt colocará seus arquivos para autenticação durante as renovações de certificado. Até cerca de 6 meses atrás, essa configuração funcionava perfeitamente. Há cerca de 6 meses, isso funcionou para tudo, exceto para o Discourse. Não consigo entender o motivo, de forma alguma. Ele me diz que há muitos redirecionamentos.

Gostaria de alterar minha configuração para que o Discourse saiba buscar os arquivos de /.well-known na instalação apropriada fora da instalação Docker. Há alguma maneira de fazer isso?