Como puedes leer allí, solo se te notifica para actualizar cuando hay un nuevo hito. Si te dijeran que actualices después de cada commit, serían varias veces al día.
Cuando notes un error, siempre es bueno actualizar primero para comprobar si ya se ha corregido.
También me gusta Finding what version of Discourse you're using como explicación de cómo puedes comprobar tu versión exacta en GitHub. Por supuesto, como administrador, no necesitas la vista html.