Voy a renderizar la misma lista, aumentando el atributo start en un valor posicional para cada una subsiguiente:
1. Betsy
1. Tacy
1. Tib
1. Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
Puedo reproducirlo. Es un problema de CSS, en el sentido de que el espacio predeterminado alrededor de las listas ordenadas (<ol>) normalmente se establece para acomodar números bajos.
Noté que las mismas listas se renderizan de manera diferente según el tema, así que creé un componente de tema que simplemente agregó:
ol {
margin-left: 3em;
}
Por otro lado, esto también se aplica a todas las listas, y cuando el elemento no es un número grande de 5+ dígitos, las listas ordenadas parecen tener demasiado espacio…
Mi sugerencia: aplica un componente que coincida con tu uso de listas ordenadas en tu sitio; creo que es raro extraer el medio de una lista muy larga de elementos, y no puedo imaginar a alguien publicando listas con 10,000 elementos sin encontrar límites de caracteres. 
Pensé que tal vez había una manera de estilizarlo para que una lista dada siempre encajara, pero la numeración en las listas ordenadas se aplica como pseudo-elemento (::marker), y no estoy seguro de cómo hacer matemáticas CSS en esos… 