¡Hola Tobias!
Tu problema es diferente: la conexión se está quedando colgada esperando una respuesta poco después de la conexión inicial exitosa.
Me atrevería a adivinar que estás intentando usar el protocolo incorrecto en el puerto incorrecto… ¿qué configuración estás utilizando?
¿La tarea rake emails:test (con la lógica y los mensajes de error actualizados recientemente) muestra algún error diferente?