Да, вы можете запустить снова.
Нет, я не думаю, что есть режим подробного вывода.
Вам нужно запускать задачу rake для загрузки ресурсов при каждой пересборке. Если вы следуйте руководству Настройка совместимого с S3 провайдера объектного хранилища для загрузки, там указаны строки, которые нужно добавить в ваш yml-файл.