Me encontré con un problema similar, posiblemente debido a la migración de AWS S3 → local → DO Spaces. Terminé escribiendo código en Ruby para reemplazar manualmente las URLs de carga antiguas y rotas por el formato actualizado y funcional, y parece que eso solucionó mi problema.
En mi caso, todos los archivos se trasladaron correctamente a DO Spaces en la primera migración, pero migrate_to_s3 los registró como fallidos. Esto no rompió los adjuntos al principio, pero al ejecutar un rebake, estos dejaron de funcionar. Hay más detalles en el tema enlazado.