Если очевидного решения для успешной загрузки нет, то лучше выбрать вариант 1 или 3. Вариант 2, скорее всего, стоит доверить Discourse — в частности, задаче по очистке «осиротевших» загрузок. Интервал её выполнения контролируется настройкой clean orphan uploads grace period hours.
Однако, возможно, стоит сохранить файл до его удаления. Если в нём нет конфиденциальных данных, он может пригодиться для тестирования и выяснения причин, по которым загрузка не удаётся во время миграции.