Si puedes deshabilitar temporalmente TLS entre tu servidor y mailersend, eso te permitirá inspeccionar el tráfico real en la red y te mostrará si Discourse está enviando los espacios o no, resolviendo esta pregunta de una vez por todas.
Si no puedes, podrías intentar MITM (Man-in-the-Middle) el tráfico, pero eso es más complicado.
Si ninguna de las opciones anteriores funciona, en este caso configuraría un postfix local, pero no lo configuraría para entrega directa, sino que haría que envíe su correo electrónico a tu cuenta de mailersend de la misma manera que lo hace Discourse.
De esa manera, puedes hacer que Discourse envíe a través de cualquiera de los métodos y puedes inspeccionar el correo en la cola de postfix antes de que salga.