Используете ли вы внешнего провайдера для загрузки файлов (Amazon S3)?
Если нет, у меня есть два предположения (хотя я обычно плохо справляюсь с этим): вы добавили кастомные стили CSS для обработанных изображений, и это влияет также на загрузку. Попробуйте перейти в /safe-mode, отключить плагины и тему, а затем проверьте, работает ли всё.
Или же в процессе постобработки форум генерирует оптимизированное изображение, и это не работает. Попробуйте отключить настройку create thumbnails и загрузить новое изображение (нельзя использовать то же самое из-за магии кэширования, которая запоминает это изображение). Это предотвратит создание оптимизированной версии, и, возможно, всё заработает.
В любом случае проверьте страницу /logs — там может быть полезная информация.