Assolutamente sì, un backup. E anche se tutto dovesse andare per il verso giusto, se hai qualche funzionalità VPS del genere, magari uno snapshot dell’host 
, poiché sicuramente ci sarà qualche aggiornamento del database da effettuare. Potrebbe essere più semplice ripristinare da un backup nel caso qualcosa vada storto (tra l’altro, il processo di ripristino è interessante da esercitare). Fai una copia di app.yml e annota da qualche parte lo SHA del commit su cui ti trovi, come precauzione aggiuntiva?
Da 2.4 a 2.7, ci sono alcuni aggiornamenti di PostgreSQL, se non sbaglio. Forse dai un’occhiata a questi: Search results for 'postgresql update' - Discourse Meta come riscaldamento 
Sì, il contenitore viene arrestato durante la ricostruzione.
No, almeno non di default.