В итоге я нашел проблему: в моей среде были символические ссылки, которые, как я предполагаю, мешали отслеживанию изменений файлов.
Директории discourse и my-plugin находились в папке пользователя Windows, а символические ссылки — в WSL Ubuntu (/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse).
Решение заключалось в том, чтобы настоящие директории существовали в среде WSL Ubuntu, а символические ссылки были созданы в Windows (C:\Users\SilK\discourse → \wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse).