О, останавливать весь контейнер не нужно.
Достаточно просто остановить и запустить d/unicorn, чтобы новый код заработал.
Кроме того, я рекомендую, где это возможно, использовать разработку через тестирование (TDD), а для кода плагина можно полагаться на d/rake autospec.