Configurei uma instalação do Discourse em um novo servidor e tive problemas com o e-mail (certificate verify failed (unable to get local issuer certificate)) mesmo podendo enviar/receber e-mails do mesmo endereço pelo meu Mac e iPhone (sem reclamar de certificados ou qualquer outra coisa).\n\nTestei usando o guia aqui: How to Test SMTP AUTH using Telnet [] novamente, que passou: 235 2.7.0 Authentication successful.\n\nNo final, adicionei isso ao app.yml seguindo a postagem de @Falco em outro tópico:\n\n\n DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: false\n DISCOURSE_SMTP_OPENSSL_VERIFY_MODE: none\n\n\nMas ainda parece um bug, já que o mesmo e-mail com as mesmas credenciais está funcionando bem em outros lugares, então pensei em postar aqui, caso alguém precise.\n
O erro que você viu está relacionado ao protocolo de e-mail e não é específico do endereço. Por algum motivo, sua instância do Discourse não está negociando uma conexão TLS com o servidor de e-mail de destino. Você o corrigiu desativando a negociação TLS durante a conexão de envio de e-mail.
Quando você está usando seu telefone, ele provavelmente está enviando as mensagens por meio de um servidor diferente, ou se for o mesmo servidor de destino, o telefone consegue negociar TLS corretamente.
Alguma ideia de como podemos solucionar isso, Chris?
Tanto o Mac quanto o iPhone foram configurados para usar o mesmo servidor mail.domain para enviar e-mails, e seguir o teste foi bem-sucedido (embora eu não tenha certeza de quão de perto isso replica o que o Discourse está fazendo).
Se o seu relógio estiver muito atrasado, os certificados podem parecer expirados quando não estão. Pode ser que as bibliotecas SSL usadas pelo seu provedor de e-mail estejam incompletas.
Clicar no botão “desabilitar segurança” nunca é recomendado.
A hora no servidor está correta, Sam. Quais bibliotecas SSL o Discourse precisa que o servidor de e-mail tenha?
A coisa que torna isso estranho é que o Mail (da Apple) geralmente é muito rápido em avisar sobre problemas, mas os mesmos e-mails funcionam bem no meu Mac.
A única outra coisa em que consigo pensar é a propagação do DNS, porque este é um novo servidor e o host de e-mail era ligeiramente diferente no servidor antigo (mas o e-mail está sendo hospedado no mesmo servidor que o fórum, então não estou convencido de que este seria o problema).
Obrigado, Sam! Resolvido!
Por algum motivo, eu tinha esquecido de configurar chain.pem no Postfix 
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