Ich und @angus haben dies besprochen und eine sehr einfache Lösung für dieses Problem gefunden. Es scheint gut zu funktionieren.
Das Schreiben des on()-Codes außerhalb von after_initialize löst das Problem. Ich denke, so sollten alle Plugins vorgehen. Ich glaube, das Problem lag auf unserer Seite.
Der Grund, warum dies funktioniert, ist, dass die Steuerung in plugin.rb eintritt, bevor die Rails-Initialisierer ausgeführt werden, und daher werden die on()-Callbacks registriert, bevor die Webhooks in die Warteschlange gestellt werden.