Ti consiglio di spostarti su una nuova VM, avviare un nuovo Discourse, con un database vuoto (copiando le directory ssl e letsencrypt se desideri un passaggio a zero tempi di inattività) e ripristinare il database corrente sul nuovo server. Questo ti permette di eseguire l’aggiornamento con tempi di inattività pari a zero e rischio nullo che qualcosa possa andare storto.
Probabilmente non è troppo presto per aggiornare comunque il tuo sistema operativo.