La idea es reducir el tamaño del archivo siempre que sea posible para minimizar el impacto en los límites de almacenamiento.
¿Has probado a subir una imagen con transparencia después de cambiar la configuración que mencioné? Si estás usando la misma imagen, es posible que necesites modificar un píxel para que el sistema no la detecte como duplicada y conserve la versión convertida en lugar de la versión PNG (esto se mencionó en el enlace que compartí).