A ideia é reduzir o tamanho do arquivo sempre que possível para minimizar o impacto nos limites de armazenamento.
Você já tentou fazer upload de uma imagem com transparência após alterar a configuração que mencionei? Se estiver usando a mesma imagem, é possível que precise alterar um pixel para que o sistema não a identifique como duplicata e mantenha a versão convertida em vez da versão PNG (isso foi mencionado no link que compartilhei).