Você leu Understanding Discourse release channels e Configure a supported tracking branch to get Discourse software updates? Eu descreveria a diferença mais como ter acesso às mudanças mais recentes imediatamente ou recebê-las um pouco depois. A última opção pode ser muito útil para desenvolvimentos personalizados que precisam ser adaptados primeiro. Caso contrário, eu preferiria acesso aos recursos e correções mais recentes. Claro, isso carrega o risco de novos bugs, mas a versão que foi congelada há três semanas também contém bugs que podem já ter sido corrigidos na versão mais recente, embora geralmente não sejam significativos o suficiente para justificar o backport para o último lançamento.
Lembre-se também de que o downgrade não é suportado; portanto, se você estiver em uma versão posterior ao ESR atual, precisará aguardar a publicação do próximo ESR.