De acordo com os últimos clientes com quem conversei, não acredito que o plano flexível do Mailgun ainda esteja disponível. Se você precisar enviar mais de 100 mensagens por dia, custará US$ 15/mês.
O problema com a porta 587 bloqueada é um problema da Digital Ocean. Tive vários clientes que simplesmente pararam de conseguir enviar e-mails porque a Digital Ocean começou a bloquear a porta sem aviso. No entanto, é uma correção trivial mudar para a porta 2525.