El problema básico es que la forma en que se extrae el contenido de tu sitio utiliza una gem llamada Readability, que se basa en el algoritmo de la vista de lector de Mozilla.
Básicamente, lo que está ocurriendo aquí es que el algoritmo de Readability no funciona bien con contenido cargado de imágenes. La función de vista previa está pensada para publicaciones que son mayoritariamente texto.
Básicamente, sí. Una forma de probarlo es usar la vista de lector en Firefox con tu publicación de WordPress para ver qué es probable que produzca la gem de Readability.