La forma en que funciona es que la vista previa HTML en la publicación mantiene la fidelidad con el contenido original. Necesitarías un plugin personalizado para lograr esto.
El problema básico es el mismo. Intentar que una publicación de WordPress compuesta casi en su totalidad por imágenes sea idéntica (1:1) entre WordPress y Discourse no es para lo que está diseñado el software. La razón por la que las incrustaciones de temas (lo que impulsa esto en el lado de Discourse) utilizan la gema Readability es que se asume que estás trabajando con contenido que se lee (es decir, texto).
Sería posible tener una sincronización confiable de galerías de fotos entre WordPress y Discourse; sin embargo, necesitarías diseñar las personalizaciones (plugin de WordPress y plugin de Discourse) para que funcionen de esa manera.