Olá @Islander, bem-vindo ao Discourse Meta! Vou tentar responder às suas perguntas.
Não é algo trivial, mas é um processo bastante direto, desde que você tenha familiaridade com SSH, bancos de dados e Docker.
O Discourse oferece suporte a categorias aninhadas com apenas um nível de profundidade. Tópicos podem ser criados na categoria principal ou nas subcategorias, dependendo das permissões de cada categoria.
Existe um plugin de terceiros chamado Babble, que pode ser útil para você.
Não é suportado nativamente no Discourse, mas você tem liberdade para criar um plugin para fazer isso.
Depende. Já realizei várias importações do vBulletin. É surpreendente como todas elas foram diferentes. Pode ser que o script funcione “pronto para uso” ou possa precisar de personalização, dependendo do nível de perfeição que você precisa, dos Add-ons que utilizou e de qualquer peculiaridade que sua comunidade possa ter na forma como o usou. As importações pagam minha hipoteca; você pode conferir Redirecting…, que descreve os pontos que você precisa considerar, seja para fazer você mesmo ou para contratar alguém para fazer por você.