Ich würde damit beginnen, zu fragen, ob der Benutzer die E-Mails direkt über die Weboberfläche von Gmail oder über einen E-Mail-Client sendet. Wenn letzteres der Fall ist, besteht die Möglichkeit, dass die Nachrichten aufgrund einer falschen SMTP-Konfiguration nicht durchgehen.
Vielleicht können Sie den Benutzer als nächsten Schritt bitten, per E-Mail auf ein bestimmtes Thema zu antworten, damit Sie seine Antwort in Ihren Protokollen verfolgen können. Wenn Ihre Community stark frequentiert ist, können Sie vielleicht eine private Kategorie speziell für diesen Benutzer erstellen, um das E-Mail-Problem zu beheben.