Eu começaria perguntando se o usuário está enviando os e-mails diretamente pela interface web do Gmail ou por um cliente de e-mail. Se for este último, há uma chance de que as mensagens não estejam sendo enviadas devido a uma configuração incorreta do SMTP.
Talvez o próximo passo seja pedir ao usuário para responder a um tópico específico por e-mail para que você possa tentar rastrear a resposta nos seus logs. Se a sua comunidade for movimentada, talvez você possa criar uma categoria privada especificamente para este usuário solucionar o problema de e-mail.