うわー、これはひどい変更だ。
enable_starttls は starttls の使用を要求しますが、enable_starttls_auto は日和見的です。提供されていれば TLS をネゴシエートするだけです。
そして、メールサーバーに初期 TLS 経由で接続していた場合、starttls は提供されません。
○ → openssl s_client -connect localhost:5587 -starttls smtp
250 CHUNKING
EHLO localhost
250-testmailrelay
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-VRFY
250-ETRN
250-AUTH PLAIN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8BITMIME
250-DSN
250 CHUNKING
なぜ彼らはそんなことをしたのでしょうか？
ここでの難しさは、そもそもこの設定を提供するべきではなかったということです。次のようなものであったはずです。
DISCOURSE_SMTP_TLS_MODE = starttls_auto # [ none | starttls | starttls_auto (デフォルト) | tls ]