DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS は、サーバーが提供する場合にのみ STARTTLS を使用します。メールサーバーが提供しない場合、使用されません。
(これは機会的 TLS と呼ばれます)
警告を追加した理由は、私の変更前は DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS を false に設定しても STARTTLS が無効にならなかったからです。
この仕組みを全く知らずに、動作するまで変数をいじくり回し、たまたま DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS=false が設定されたままになってしまった管理者がゼロではない数だけ存在すると想定しました。この警告は主にそういった人々を対象としています。