DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS só usará STARTTLS se o servidor o oferecer. Se o seu servidor de e-mail não o oferecer, ele não será usado.
(isso é referido como TLS oportunista)
Meu motivo para adicionar o aviso é que, antes da minha alteração, definir DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS como falso não desativava o STARTTLS.
Eu imaginei que havia um número não nulo de administradores que não tinham ideia de como isso funcionava e juntaram variáveis até funcionar e acabaram deixando DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS=false definido, embora sua configuração exigisse isso. O aviso é em grande parte direcionado a essas pessoas.