Erro SMTP: deve emitir um comando STARTTLS primeiro

Instalação
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I am trying to configure Discourse 2.7.0.beta4 with the Mailersend SMTP service.

After running ./discourse-doctor I got the error below.

SMTP error: Must issue a STARTTLS command first

This is my current app.yml configuration regarding SMTP.

  DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: 'smtp.mailersend.net'
  DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
  DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: username@subdomain.domain.org
  DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: mypasswordhere
 #DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true           # (optional, default true)
 #DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login
 #DISCOURSE_SMTP_OPENSSL_VERIFY_MODE: none

I’ve already tried to uncomment and set DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS explicitly as true, but the error remains. The same for DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login.

After any change in the YML file I am restarting the system with this:

./launcher destroy app; ./launcher start app

Any tip about what is going on?

Thanks in advance!

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I made some changes to discourse-setup recently and also a change to the rake task you’re using (that I think isn’t merged yet).

If you want to give me access to your server I’ll take a look.

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As I mentioned via PM, I can’t give access to the server due to security concerns. But thanks very much to @pfaffman for your help and for trying to solve this issue.

Let me add more context to this issue: a previous admin installed Discourse with the Mailgun SMTP service but it stopped to work and I don’t have access to that account.

As I said, I am trying to configure it now with Mailersend. I have read this topic [1] and others about STARTTLS here in the forum, but I am not sure about how to implement the changes needed.

I tried this setting below as well but the errror remains

DISCOURSE_SMTP_OPENSSL_VERIFY_MODE: none

If it is related to some recent update, maybe is it better to consider a downgrade then?

[1] Can't send email with certificate issue - #3 by supermathie

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Did you get this working?

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No, I have decided to change for another mail service. Now it’s working fine with Mailjet.

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Estou enfrentando um problema semelhante. Ontem depurei o envio de e-mails em uma nova instância do Discourse por cerca de três horas, sem sucesso. Estou tentando enviar e-mails via Fastmail com STARTTLS na porta 587. Outros serviços estão funcionando com as mesmas credenciais.

Não recebo o erro “Must issue a STARTTLS command first” com estas configurações:

DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: 'smtp.fastmail.com'
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: 'myuser@fastmail.fm'
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: 'mypass'
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS: true

…seguido por um ./launcher rebuild app, quando executo ./discourse-doctor e envio um e-mail, recebo um erro 500 5.5.1 Invalid command em resposta.

Hoje comecei a rastrear a comunicação com tcpdump, e notei que o Discourse não parece usar STARTTLS. Veja o que acontece quando envio um e-mail de recuperação do Grafana:

< 220 smtp.fastmail.com ESMTP ready
> EHLO 9b5ba1569f77
< 250-smtp.fastmail.com
< 250-PIPELINING
< 250-SIZE 71000000
< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
< 250-8BITMIME
< 250 STARTTLS
> STARTTLS
< ...[encrypted]

Mas com o Discourse, isso acontece:

< 220 smtp.fastmail.com ESMTP ready
> EHLO localhost
< 250-smtp.fastmail.com
< 250-PIPELINING
< 250-SIZE 71000000
< 250-ENHANCEDSTATUSCODES
< 250-8BITMIME
< 250 STARTTLS
> AUTH PLAIN [redacted]
< 500 5.5.1 Invalid command

Então, parece que o Discourse está enviando minhas credenciais pela internet em texto puro, mesmo com STARTTLS habilitado nas configurações? Isso é um bug?

Também notei que quando executo ./discourse-doctor, o resumo “YML SETTINGS” no topo lista os seguintes itens:

==================== YML SETTINGS ====================
DISCOURSE_HOSTNAME=forum.[redacted]
SMTP_ADDRESS=smtp.fastmail.com
DEVELOPER_EMAILS=sysadmin@[redacted]
SMTP_PASSWORD=[redacted]
SMTP_PORT=587
SMTP_USER_NAME=[redacted]@fastmail.fm
LETSENCRYPT_ACCOUNT_EMAIL=

No entanto, não há menção de DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS, mesmo que esteja definido em app.yml. Não tenho certeza se este problema está relacionado.

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Ah, isso é estranho. Criei uma conta de usuário manualmente (através de rake admin:create) e depois fiz o login, e de repente as notificações por e-mail funcionaram. No entanto, o envio através de discourse-doctor ainda falha.

Talvez o discourse-doctor esteja quebrado?

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Desculpe. Sei como isso pode ser frustrante.

É possível. Ele faz algumas coisas para tentar depurar qual é o problema, então pode ser que a lógica que ele está usando esteja quebrada para o seu caso.

Há também uma tarefa rake que provavelmente teria sido uma aposta melhor para você.

    rake emails:test[x@y.com]

Você estava seguindo Solução de problemas de e-mail em uma nova instalação do Discourse?

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Eu não estava ciente desse comando, ele parece útil mesmo! O resultado é o mesmo, no entanto:

root@app:/var/www/discourse# rake emails:test redacted@example.com
Testing sending to  using smtp.fastmail.com:587, username:myuser@fastmail.fm with plain auth.
======================================== ERROR ========================================
                                    UNEXPECTED ERROR
500 5.5.1 Invalid command

====================================== SOLUTION =======================================
This is not a common error. No recommended solution exists!
Please report the exact error message above to https://meta.discourse.org/
(And a solution, if you find one!)
=======================================================================================

Quando olho o tcpdump, novamente vejo que ele está enviando as credenciais AUTH PLAIN em texto puro, sem criptografia STARTTLS.

Eu olhei essa página, sim.

No entanto, com base no tcpdump, isso parece um bug nas ferramentas de diagnóstico para mim, porque o STARTTLS não está sendo usado, embora a configuração esteja habilitada em app.yml. (O próprio aplicativo Discourse usa STARTTLS. Presumo que muitos provedores de e-mail também permitirão o envio de e-mails não criptografados, então esse problema só surgirá se alguém usar as ferramentas de diagnóstico e usar um provedor que não aceita envio não criptografado via SMTP.)

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Ah. Parece que essa tarefa do rake é a mesma que o discourse-doctor chama. Desculpe por isso.

Talvez alguém possa dar uma olhada em como tornar essa tarefa do rake mais parecida com o processo real, ou pelo menos não desistir se suas tentativas de descobrir o que está acontecendo forem desajeitadas. Um bom primeiro passo seria dizer “Bem, XXX parece quebrado, mas vamos tentar mesmo assim…”

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