Sim.
Mas, independentemente disso, teria funcionado. Sem mexer em nada, o STARTTLS só seria usado se o servidor o oferecesse.
A única situação em que ele precisou ser explicitamente desativado foi quando:
Provavelmente verdadeiro para a maioria.
Para nós, na verdade, dependemos de uma solução de e-mail antiga que não usa STARTTLS para e-mails de saída de sistemas internos (isso é tratado mais tarde na cadeia) e, como a documentação dizia que DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS é opcional, mas padrão verdadeiro, definimos isso como falso intencionalmente.
Posso dispensar este aviso, mas ele simplesmente aparece novamente e outros administradores se perguntarão se há algo errado com nossa configuração (não há; o e-mail de teste funciona bem!). O aviso pretende ser tão persistente?
DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS só usará STARTTLS se o servidor o oferecer. Se o seu servidor de e-mail não o oferecer, ele não será usado.
(isso é referido como TLS oportunista)
Meu motivo para adicionar o aviso é que, antes da minha alteração, definir DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS como falso não desativava o STARTTLS.
Eu imaginei que havia um número não nulo de administradores que não tinham ideia de como isso funcionava e juntaram variáveis até funcionar e acabaram deixando DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS=false definido, embora sua configuração exigisse isso. O aviso é em grande parte direcionado a essas pessoas.
Você está certo! Acabei de testar e posso confirmar que o e-mail de saída ainda funciona para nós depois que a configuração foi removida. 