Tolle Arbeit!
Im Idealfall solltest du erwägen, dies als Plugin zu verpacken, um die Notwendigkeit einer separaten ausführbaren Datei oder eines Skripts zu vermeiden: Developing Discourse Plugins - Part 1 - Create a basic plugin
Architektonisch könntest du auch die integrierten Discourse-Ereignisse nutzen, um den Moment zu erfassen, in dem du eine Nachricht an einen Benutzer senden möchtest – das würde das Planen von Aufgaben überflüssig machen.
Falls du es dennoch benötigst, verfügt Discourse auch über einen hervorragenden Scheduler, und es gibt zahlreiche Plugins, die maßgeschneiderte „Jobs“ erstellen. Scheduling jobs from a plugin - #2 by simon